Petit-fils du fondateur de l’entreprise, Jean Cassegrain et fils de son président Philippe Cassegrain, Olivier est imprégné de l’histoire familiale. Petit, la famille habite Boulevard Poissonnière à Paris, au-dessus des ateliers de tabac Longchamp (la marque fabriquait initialement le cuir qui entourait les pipes des fumeurs). Les week-ends, ses parents emmènent les trois enfants sur les salons où la marque a un stand.
Des velléités d’exportation
Tout sauf les affaires familiales. L’adolescent part faire une école hôtelière en Suisse, décroche un premier poste au Ritz Carlton à Paris. Les sirènes de l’ailleurs l’attirent à Bora Bora. Rapidement, il se sent claustrophobe sur son île de trois kilomètres de long.  Retour à Paris où il travaille à la boutique de la rue Saint Honoré  pendant deux ans avec New York en ligne de mire. “J’étais l’expatrié de la famille” explique-t-il. “En ayant étudié deux ans et demi en Suisse et en ayant habité à Bora Bora, j’avais donné des signes de velléités d’exportation.”
Il débarque à New York pour l’ouverture le 21 Août 1999 de la première boutique sur Madison Avenue. “Je n’aurai jamais pensé que j’habiterais au-dessus de la boutique dix ans plus tard. C’est curieux le destin.” Sa sœur Camille, directrice du style de la marque, et son frère, directeur général ont curieusement eu une trajectoire similaire : cinq ans d’expérience “à l’extérieur”  avant de venir dans le giron de l’entreprise. Un rite initiatique? Non “une coïncidence”, rétorque-t-il. Il qualifie la collaboration d’ “harmonieuse” avec  ses frères et soeurs. “Nous sommes chacun dans des sphères différentes.”
Le marché américain est stratégique. “La France représente 40% des ventes de Longchamp. Cela vous donne une idée de la progression potentielle que nous avons aux Etats-Unis qui ne représente que 10% et compte cinq fois plus d’habitants.” Olivier parcourt les  centres commerciaux du pays en quête de l’emplacement idéal pour ouvrir une boutique. Il en a neuf en propre aux Etats-Unis actuellement et envisage d’ouvrir une boutique à Miami et à Los Angeles prochainement. Par la suite, il compte avoir des boutiques “dans les grandes villes où [la marque] n’est pas encore présente comme Chicago et Atlanta”. A cela, il faut ajouter les points de ventes à travers le pays, notamment dans les grands magasins comme Bloomingdale’s.
La popularité de Longchamp aux Etats-Unis doit beaucoup au “Pliage”, le sac pliable sorti en 1993, un succès mondial qui colle parfaitement aux canons de praticité américains. D’ailleurs, Olivier note une différence culturelle : les Américaines privilégient le “sac porté épaule” qui relève de la faute de goût en France. C’est aussi la collaboration avec l’égérie Kate Moss qui contribue à la notoriété de la marque. Mais Olivier Cassegrain garde les pieds sur terre. “Ce n’est pas mon truc de dire que je suis copain avec Kate Moss. Elle est une égérie formidable mais c’est professionnel.”
Un habitué des soirées new-yorkaises, Olivier a changé de mode de vie à l’approche de la quarantaine. “A 40 ans il fallait que je fasse quelque chose pour me sentir mieux.” En un an, il a perdu 30 kilos.  Son secret? “Manger un carré d’agneau, ail, persil avec champignons à la poêle, des tomates à la provençale ou des courgettes au Parmesan. Ceux sont les plats très simples. À New York, personne ne pense à faire ça.” Il passe ses week-ends dans sa maison de campagne dans les environs de New York et s’apprête à courir le marathon.
Le chef de file du clan
“Olivier n’est pas seulement un chef d’entreprise fonceur mais c’est aussi la tête du clan Cassegrain aux Etats-Unis”, explique Marie-Laure Fournier, une amie proche d’Olivier. “Tous les ans, quand arrive l’été, on voit arriver des cousins ou des neveux en stage d’été qui sont toujours plutôt jolis garçons. Décidément Longchamp c’est beau à regarder !”